题 目：Asymmetric Synthesis of HMG-CoA Reductase Inhibitors (Statins)—Evolution of Synthetic Strategies to Streamlined Process
时 间：2019年6月29日(星期六)下午3:00-4:30
地 点：宝盈娱乐app贺兰山校区科技楼一楼报告厅
报告人：陈芬儿，中国工程院院士，复旦大学
Fen-Er Chena,b,*
aEngineeringCenterof Catalysis andSynthesisfor Chiral Molecules,Department of Chemistry, Fudan University, Shanghai 200433, People’s Republic ofChina
bShanghai Engineering Center of Industrial Asymmetric Catalysis for Chiral Drugs,Shanghai 200433, People’s Republic of China
Statins are a class of HMG-CoA reductase inhibitors used as lipid-lowering drugs which found to effectively reduce the risk of cardiovascular disease[1-2]. We have developed two universal statin processes (for atorvastatin, rosuvastatin and pitavastatin,Figure 1) by 1) kinetic resolution of epoxybutanoate to introduce the C-3 chiral center and diastereoselective bromocylization of homoallylic carbonate to install C-5 chiral center for statin sidechain; 2) catalyzed asymmetric Nozaki-Hiyama-Kishi coupling to furnish C-3 chiral center and Pd-catalyzed bromocylization of homoallyl alcohol to construct C-5 chiral center for statin sidechain. Both processes were optimized for streamlined process and readily for application in industry.
Figure 1. Structures of synthesized statins
Keywords:HMG-CoA Reductase Inhibitors,Atorvastatin, Rosuvastatin, Pitavastatin
References
[1]Z.Casar.Curr. Org. Chem..2010, 14, 816-45.
[2]Y. Wu, F. J. Xiong, F. E. Chen,Tetrahedron,2015,71, 8487-8510.
陈芬儿院士简介
陈芬儿，中国工程院院士，复旦大学教授、博士生导师。1985年先后在华西医科大学药学院和四川大学化学学院获药物化学硕士学位和有机化学博士学位。1995、1996年先后在美国Washington University和英国King's College London作访问学者。
长期从事合成药物化学和制药工程研究。独创了五大类13个品种原料药生产新工艺，建成了16条工业生产装置。针对我国维生素H生产技术长期空白产品依赖进口局面，发明了氯霉胺催化醇解技术，在国际上首创了催化立体选择性维生素H生产新工艺，技术水平国际领先。针对二芳胺类精细化学品高污染高能耗的传统生产模式，发明了脂环烃芳香化制备二芳胺清洁工业生产技术，并创立了双氯灭痛类解热镇痛原料药的绿色生产新工艺。针对芳基丙酸类原料药工艺过程非均相催化技术传质传热难题，发明了均相自催化芳基缩酮重排技术，为同类产品建立了共性支撑技术。针对天然资源制约喜树碱类抗癌原料药产业可持续发展的瓶颈，开发了世界第一条喜树碱类原料药化学不对称全合成生产工艺，并建成4条生产线。
以第一完成人获国家发明二等奖1项、国家科技进步二等奖1项，省部级科技进步奖一等奖3项、中国专利金奖1项。在Chem Rev,Adv Synthesis & Cataly, Org Lett,J Org Chem, J Med Chem, Eur J Med Chem等期刊发表学术论文300余篇，已申请中国、美国、欧盟等发明专利136项，授权中外专利50件，主参编学术著作7部。获得何梁何利科学与技术进步奖，全国优秀科技工作者、上海市十大科技精英、全国化工先进工作者等多项奖励与荣誉。
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2019年6月28日
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